Основное преимущество Дэвида Грэя состоит в том, что он может сыграть практически на любой позиции.
Грэй, получивший прозвище «грэйхаунд» («борзая») благодаря своему имени и скорости, рос неподалеку от Эдинбурга, рядом с Дарреном Флетчером.
Он пришел в Юнайтед будучи вингером. С тех пор он успел поиграть везде: на позиции нападающего, центрального и крайнего полузащитника и даже правого защитника.
Шотландец играет за резервистов. Но за команду Академии до 18 лет Дэвид успел провести 19 встреч (что является одним из самых высоких показателей) и забить один гол.
Грэй подписал профессиональный контракт с Редс 10 августа 2005 года, перейдя за 50 тысяч фунтов из "Хартса", а его расцвет пришелся на первую половину сезона 2006/07. В конце октября 2006 года состоялся его дебют на основную команду в матче Кубка Лиги против "Крю" - Дэвид вышел на позиции правого защитника и был заменен на Кирана Ли, решившего исход матча в пользу "МЮ".
Ожидалось, что Дэвид проведет остаток сезона в бельгийском «Антверпене» на правах аренды. Однако всего лишь после 2-х матчей  Грэй получил травму колена. В результате – раннее возвращение в Каррингтон.
В ноябре 2007 Грэй отправился в аренду в «Крю», команду из Первой Лиги.